История iConText Group началась с появления в 2002 году компании icontext, первого в России агентства по контекстной рекламе. Агентство выступило в качестве наставника для других игроков рынка, активно популяризируя новый способ продвижения и обучая бизнесы работе с контекстной рекламой и аналитикой. Ещё тогда icontext заложило профессиональные стандарты, которые стали основой для будущих поколений digital-агентств.
С развитием интернета и появлением новых каналов коммуникации компания начала расширять спектр услуг. Постепенно к icontext стали присоединяться другие компании, также стоявшие у истоков digital-маркетинга в России. В числе первых — одно из старейших агентств, Registratura, занимающееся проведением и аудитом рекламных кампаний в интернете, а также созданием и регистрацией интернет-сайтов. В 2010 году на базе icontext было создано агентство iSEO, специализирующееся на продвижении сайтов в поисковых системах.
В 2014 году, в процессе расширения группы, iConText Group начала активно инвестировать в автоматизацию рекламы, создавая и внедряя собственные технологические решения для повышения эффективности кампаний. Платформа CPA-маркетинга CPAExchange стала первой в России системой, которая предлагала компаниям рекламу с оплатой за результат.
Важным шагом стало присоединение к iConText Group агентства комплексного мобильного маркетинга Zen Mobile Agency. Агентство, под руководством Елены Пикуновой, сыгравшей важную роль в становлении мобильного продвижения, разработало методики и алгоритмы, которые позволили брендам взаимодействовать с аудиторией через приложения и смартфоны.